Un siècle à peu près avant l’arrivée des Européens sur la côte est de l’Atlantique, le pays littoral de ce que l’on appellera plus tard Stonington fut habitée par les Pequot, une tribu d’amérindiens venue de la région autour du Lac Champlain au nord de l’actuel état de New-York vers 1500 après JC. Aux débuts de la colonisation européenne, le pays des Pequot s’étendait du fleuve Néhantique jusqu’au fleuve Paucatuque. Les Pequot furent un peuple d’agriculteurs qui élevaient le maïs, les haricots, les courges et le tabac. Ils faisaient aussi de la chasse et se nourissaient en plus de poissons et de fruits de mer.
Après une guerre sanglante en 1637 contre les Anglais et d’autres tribus, le pouvoir des Pequot fut éliminé et la population de la tribu réduite par la moitié. Ceux qui survirent furent chassés vers l’ouest ou vendus comme esclaves à d’autres tribus ou mis sous la tutelle du sachem des Mohegans, allié aux Anglais.
C'étaient des colons anglais venus du Massachusetts qui prirent possession de la côte orientale de la région, où ils fondèrent la ville de New-London à l'embouchure du fleuve Connecticut. L’un d’eux, un certain William Chesebrough, forgeron et armurier, de retour de New-London à Boston, passa par ce qui allait devenir Stonington en 1647. En 1649 il revint avec sa femme et ses quatre fils et il construisit la première maison européenne du pays sur la rive occidentale de la crique Ouiquétiquoque. Cette nouvelle colonie, revendiquée par le Massachusetts et le Connecticut, fut d’abord désignée « Southertown », ce que les colons de Connecticut rebaptisèrent « Stonington » en 1666.
Jusqu’en 1752 il n’y avait aucun bâtiment sur la presqu'île appellée « Pointe Longue ». Cette année-là M. Edward Denison acheta de M. Elihu Chesebrough des terres au nord et à l’est du soi-disant « débarcadère de la ville » afin d’y construire un quai dans le port pour permettre aux agriculteurs de la communauté d’expédier leur marchandises aux marchés de la côte voisine et aux Caraïbes. D’autres vinrent s’établir tout près — des commerçants, des marins, des ouvriers qualifiés — qui construisirent des maisons et des locaux commerciaux.
Une ancienne taverne de la rue Principale
En 1762 la maison située aux limites nord du village, connu alors par le nom de Stonington-Port, se trouva au bord de la mer dans la rue de l’Eglise. En 1770 M. Oliver Smith acheta une parcelle située entre les rues Grande et Haute, et allant de la rue Principale au port, et se mit à vendre des lotissements. En même temps, M. Thomas Robinson, marin, acheta une propriété au nord de la rue Principale, s’étendant de la rue Principale au port. Ces terres comprirent alors du pâturage avec un cimetière (l’actuel cimetière Robinson) et un chemin qui y menait (devenu par la suite la rue d’Or). M. Robinson y fit des terrains à bâtir et construisit lui aussi un quai dans le port. Stonington-Port devint à cette époque un centre important de construction navale, de la chasse aux phoques et de la pêche aux baleines, aussi bien qu’un entrepôt de marchandises locales, telles le fromage venu de l’île aux Pêcheurs, le bétail, et d’autres produits agricoles.
La façade néoclassique de l'ancienne Banque de l'Océan actuellement une succursale de la FleetBank
En 1775 les autorités anglaises s’éfforcèrent de réprimer sévèrement le trafic de contrebande qui se pratiquaient presque partout dans les colonies américaines pour éviter les taxes et impôts imposés par Londres et détestés par les colons américains. Le 30 août 1775, la frégate britannique Rose, sous le commandement du capitaine James Wallace, entra dans le port de Stonington pour punir les Américains en leur demandant de remettre aux Anglais toutes leurs provisions. Les Stoningtoniens refusèrent et repoussèrent une troupe de débarquement. Les Anglais y répondirent par un bombardement du village qui pourtant en est sorti indemne.
Le 7 janvier 1801 les habitants de Stonington-Port reçurent des autorités gouvernementales de l’Etat de Connecticut l’autorisation de se constituer en un « Borough » ou bourg, c’est-à-dire une entité politique et administrative séparée de la ville de Stonington. Le 9 août 1814 les Anglais retournèrent à Stonington, où ils donnèrent aux habitants une heure pour quitter le village avant de le mettre à sac. Les Stoningtoniens encore une fois s’assemblèrent à l’extrémité sud de la Pointe avec deux petits canons. Le bombardement anglais commença à 8 heures du soir et les canons américains reussirent à couler une des péniches de débarquement anglaises. Le bombardement du village continua jusqu’à midi du 12 août, quand les quatre vaissaux de guerre anglais quittèrent le port.
La bataille de Stonington
En 1820, le capitaine Nathaniel Palmer, marin de Stonington à bord le sloop Hero, découvrit le continent Antarctique. En 1823 le premier phare de Stonington fut construit sur la Pointe et en 1825 débuta la liaison Stonington-New-York par navire à vapeur.
Le plan du village de 1827 indique la propriété au sud de la rue de la Plongée comme terrain vide au nom de « la pâture du Moulin à vent » et il y a quelques maisons au long de la route de Westerly (maintenant rue des Ormes).
Le 10 novembre 1837 marqua l’inauguration de la Société des Chemins de Fer de Stonington et de Providence et celle de la Ligne de navires à vapeur Stonington, qui ensemble relièrent les villes de Boston et de New-York. L’Hôtel Wadawanuck (Ouadaouanuque) fut construit pour accueillir les visiteurs de passage.
Les immigrés portugais, qui tiennent une place importante dans l’histoire du bourg de Stonington, commençèrent à arriver vers 1840. Les petites entreprises et quelques usines d’outillage s’établirent dans le village. L’usine Trumbull ouvrit ses portes en 1851 et le quartier de la Pointe se remplit de modestes maisons destinées aux ouvriers et aux pêcheurs. En 1853 la population du bourg de Stonington fut estimée à 2.800 d’habitants.
Vue de l'ancienne fonderie bâtie en 1848 au centre de l'usine Atwood
Les années du milieu du 19e siècle jusqu’à la construction du pont ferroviaire sur la Tamise (le "Thames" du Connecticut, prononcé avec le son du « th » anglais en « this », pas comme en Angleterre) en 1882 furent « les années folles » de Stonington, quand le village connaissait une activité commerciale frénétique liée à sa fonction de lieu de transbordement entre les métropoles de New-York et de Boston. On compta alors dans le village 5 églises, 2 banques, plusieurs hôtels, des bars et des restaurants et environ 20 boutiques. En 1867 un personnage local au nom de Zébulon Hancox se mit à faire constuire, en tant que promoteur immobilier, une rangée de maisons simples dans la rue Hancox En 1876 la Compagnie à machines Atwood s’installa dans le bourg, occupant les bâtiments de l’ancienne usine Trumbull. La prospérité du village s'accrut.
Une maison élégante de la rue Principale
Dès que les trains ne s’arrêtèrent plus à Stonington, le déclin économique ne tarda pas à venir. Le village s’accoutuma à un train de vie beaucoup plus lent. La communauté noire, autrefois assez nombreuse, disparut avec les navires à vapeur et le chemins de fer qui leur fournirent du travail. L’Hôtel Wadawanuck, situé au centre de la place Ouadaouanuque, fut démoli, faute de visiteurs, et en 1899 la Bibliothèque gratuite de Stonington fut construite sur l’ancien emplacement de l’hôtel.
La Bibliothèque gratuite de Stonington, bâtie sur l'emplacement de l'ancien Hôtel Wadawanuck
La vie à Stonington changea peu, ou très lentement, entre le début du siècle dernier et la deuxième guerre mondiale. Les immigrés portugais, mais aussi allemands, italiens et irlandais, continuaient à travailler dans la grande usine textile de la Compagnie américaine de velours, transplantée d’Astoria à New-York en 1882 par M. Clarence Wimpfheimer, et l’usine Atwood. Les familles portugaises continuaient à s'entasser dans le quartier de la Pointe et la Société portugaise du Saint-Esprit fut fondée en 1914. Les rues du village furent macadamisées seulement en 1924.
L’énorme ouragan imprévu du 21 septembre 1938 dévasta le village et le port de Stonington, où il y eut plusieurs morts. Presque tous les arbres au long de la rue Principale furent abattus par le vent et les effets de ce désastre naturel sont toujours évidents à la jetée à côté de l'usine Atwood. Après les perturbations provoquées par la Deuxième Guerre Mondiale, le bourg de Stonington retrouva son calme caractéristique et accueillit dans les années 50 un nombre considérable de résidents littéraires et artistiques, tels le poète James Merrill, qui acheta un immeuble commercial au centre du village, l’écrivain Grace Stone et sa fille, la baronne Eléanor Perényi, elle aussi écrivain et journaliste, l’écrivain Truman Capote qui passa un été dans le village, l’écrivain Mary McCarthy et plusieurs d’autres.
En 1964 la construction de l’autoroute Interstate 95 fut achevée et la durée du trajet en voiture de Stonington à New-York tomba de 5 heures à 2 heures et demie, ce qui fit augmenter le nombre de résidents du village qui optaient alors pour travailler en ville et passer leurs fins de semaine « à la campagne » à Stonington. En 1971 les trains cessèrent de s’arrêter à la petite gare de Stonington et en 1982 la société Monsanto quitta l’usine Atwood. Les fils et les filles des familles portugaises élevés dans les maisons serrées du quartier de la Pointe les vendirent aux nouveaux venus de New-York et du riche comté de Fairfield au Connecticut pour s’en aller ailleurs. La composition ethnique et sociale du bourg se transforma de plus en plus vite tandis que la langue portugaise s’entendait de moins en moins.
Le présent et l’avenir
Selon les chiffres du recensement de 2000 le bourg de Stonington ne compte à présent que 1.052 d’habitants. La population est plus âgée que la moyenne, et aussi plus riche. L’ancienne usine Atwood vient d’être achetée par une société immobilière qui est en train d’y réaménager des appartements de luxe et de construire six maisons individuelles qui coûteront plus de $2 millions chacune. Le célèbre architecte contemporain Philip Johnson de New-York a été sélectionné pour construire la nouvelle caserne de pompiers du bourg.